Halloween n'a lieu qu'une fois par an, le 31 octobre, et c'est le cas dans Animal Crossing: New Horizons. Quand il arrive, Jack, le tsar régnant autoproclamé d'Halloween, se présente sur votre île et vous demande des bonbons. Jack ne se présente que le soir de l'événement de 17 h 00 à minuit, vous devez donc lui parler rapidement. Chaque fois que vous lui donnez des bonbons, il vous récompensera avec un objet effrayant. Pourtant, son véritable désir est de recevoir de vous des sucettes, ce qui est différent des bonbons traditionnels que vous recevez de Nook’s Cranny ou des autres habitants de la ville.
Pour recevoir des sucettes, vous devez donner vos bonbons à des friands de friandises sur votre île. Les tricheurs seront d'autres résidents en costume, et ils se précipitent généralement vers vous pendant l'événement. Ils vous demanderont de leur donner des bonbons ou de vous faire une farce, ce qui les oblige généralement à changer d'apparence d'une manière ou d'une autre. Lorsque vous leur fournissez des bonbons, ils vous donnent généralement quelque chose en retour. Parfois, il s’agit d’un objet aléatoire et d’autres fois d’une sucette que vous souhaitez rapporter à Jack.
Les sucettes sont très convoitées par lui, vous voulez donc lui en apporter le plus possible pendant l'événement. Plus vous en faites, plus les objets spéciaux sur le thème d'Halloween que Jack vous remet avant la fin de l'événement à minuit. Chaque fois que vous manquez de bonbons pendant l'événement, visitez l'une des maisons avec un résident à l'intérieur et traitez-les pour les distribuer ensuite aux tricheurs qui errent. Il y a beaucoup de va-et-vient sur votre île, mais Jack tient parole pour vous offrir une variété de décorations.